維他命E (維生素E，維它命E，Vitamin E )簡易透析
簡介:
20世紀早期發現維生素E時它的角色牽涉到一些動物種群的繁殖，因此稱之為生育酚(tocopherol)。起先以為它與人類沒有關聯，但後來認識到它在胚胎發育上有不可缺少的角色。10
維生素E是指包含生育酚類(tocopherols)和生育三烯酚類(tocotrienols)的一群天然化合物。其中最普遍的兩種是阿爾法-生育酚(Alpha-tocopherol)；富含於紅花油、葵花子油中，以及嘎瑪-生育酚(Gamma-tocopherol)存在於玉米油、黃豆油、芝麻、胡桃及開心果中。天然的維生素E "d-阿爾法-生育酚(d-alpha-tocopherol)"是一種未酯化的形式，它是一種酒精，是存在於大自然中的單一立體異構體（stereoisomer）。化學合成的維生素E稱為"dl-阿爾法-生育酚(dl-alpha-tocopherol)"，含有阿爾法-生育酚全部的8種同質異構體(isomer)13。
身體將食物轉變成能量時會形成活性氧物種(reactive oxygen species)。維生素E是一種脂溶性抗氧化劑，生育酚在脂肪遭受氧化時會抑制活性氧物種的產生，從而保護細胞膜免於遭受氧化。到目前為止僅有阿爾法-生育酚被認為符合人體的需要4，但是這個觀念將來也許會改變，因為新的研究發現嘎瑪-生育酚可能在對抗發炎上具有新希望，也許可以幫助慢性退化的疾病例如動脈硬化、奧茲海默症、一型糖尿病等病症。6
過去對生育三烯酚類的研究相當稀少，目前研究的方向開始比較注重這種更強力的抗氧化劑。一些研究建議生育三烯酚在保護神經元免於受損上具有特殊的角色，並且能抑制HMG-CoA還原酶的活動以降低膽固醇。3
物理/化學特徵: 淡黃色黏稠油體，幾乎無臭無味。燃點為210°C，在溫度150-175°C很穩定，溶點為3°C，在0°C以下喪失其活性。在強酸、肉眼能見光線的情況下相當穩定。在紫外線、鹼性和氧化之下不穩定。11 (詳見維它命的衰解對照表)
溶性: 脂溶性，不溶於水，溶於酒精、醚、丙酮、氯仿(哥羅芳)。
功能 (代謝功能):
1. 抗氧化，保護體內的組織不受自由基的損害。自由基可能傷害細胞、組織和器官，而且和老化的某些情況有關聯。2
2. 強化免疫系統及功能以便對抗細菌和濾過性病毒。2
3. 幫助細胞，細胞信號傳導,
調節酶活性、基因表達和其他代謝的過程。3,4
4. 幫助形成紅血球細胞，擴張血管以及使血液不在血管裡凝結。2
5. 幫助身體利用維生素K。2
6. 保護脂肪，預防多元不飽和脂肪酸的氧化。3
7. 抑制低密度膽固醇的氧化，防止動脈硬化症的進展和穩定既有的斑塊。3
8. 降低心血管疾病及冠心病的風險。3
人體儲存:
維生素E透過兩種方式被組織吸收: 由脂肪脢消化脂蛋白的內含物或結合脂蛋白到特殊的組織受體部位；即是"受體所調控的吸收"。維生素E在脂肪和腎上腺的存量最高，因為其極為緩慢的替換率可以儲存長達數年之久。天然的R,R,R-阿爾法-生育酚其儲存時間可以比人造的成份長6倍之久。12
消除半衰期: 44小時。
吸收/運送:
小腸負責吸收，過程是被動的。吸收的要件是維生素E必須先在胃黏膜內受到酯解酶的分解。維生素E在血液中沒有特殊的載體蛋白，而是靠肝臟和淋巴系統的機制來運載。當它被吸收入肝門靜脈時被放進一種脂狀物質的結構稱為乳糜粒(chylomicron)，肝臟再將此結構轉變為三種脂蛋白結構:高密度脂蛋白，低密度脂蛋白和極低密度脂蛋白(VLDL)12。肝臟透過阿爾法-生育酚轉運蛋白將阿爾法-生育酚再釋出到血液中。維生素E(主要是阿爾法-生育酚)在血液中的濃度取決於肝臟拿到多少被小腸吸收的各種維生素E的形式。阿爾法-生育酚轉運蛋白僅能重新釋出阿爾法-生育酚；其他形式的維生素E都會被肝臟代謝掉和排出。結果是其他形式的維生素E在血液和細胞中的濃度都比阿爾法-生育酚來得低，而較少成為研究的目標。4
排出:
維生素E在完成其抗氧化的功能後被視為已經產生代謝變化，而從生育酚轉變為生育醌(tocopherylquinone)，這種終端產物主要是從糞便中排出，僅有約少於1%是從尿中排出。12
造成缺乏的因素:
1.缺乏維生素E的人很稀少，體重非常輕的早產兒(少於1500 公克)可能會缺乏維生素E。4
2.因為消化道需要脂肪來吸收維生素E，脂肪吸收失調者比較容易有缺乏的其況。4
3.某些罹患一種罕見的遺傳疾病abetalipoproteinemia的患者很難吸收膳食中的脂肪，需要補充大量的維生素E。補充不足時會造成神經脈衝傳導不良、肌肉衰弱、視網膜退化導致失明的問題。4
4. 共濟失調及維生素E缺乏症(AVED)。這種罕見的先天疾病是因為肝臟的阿爾法-生育酚轉運蛋白的失常或欠缺。除非補充大量的維生素E，否則患者會因嚴重缺乏維生素E導致發生神經損壞而無法行走。4
缺乏時的症狀: 3
1. 脊髓小腦共濟失調症(spinocerebellar
ataxia)
2. 肌肉疾病(myopathies)
3. 周圍神經疾病(peripheral
neuropathy)
4. 共濟失調症(ataxia)
5. 骨骼肌疾病(skeletal
myopathy)
6. 視網膜病變(retinophthy)
7. 免疫反應缺陷
8. 紅血球衰敗
毒性/副作用:
研究尚未發現從食物中攝取維生素E會有任何不良的後果，但是經常攝取超過每天1000mg(1500國際單位)的人造補充錠可能引起維生素E過多症，造成維生素K缺乏和增加出血、干擾血液凝結的風險以及嚴重的腦出血。2,3
超劑量的維生素E也會增加先天生育缺陷的風險。2
與藥物的交互作用:4
1. 抗凝血和抗血小板的藥物。維生素E會抑制血小板的凝集和對抗依賴維生素K的凝血因子，而造成出血的風險。這些藥物包括:warfarin，clopidogrel。
2. 辛伐史他汀(Simvastatin)+菸鹼酸(維生素B3)。服用這兩種藥劑的患者其保護心臟的高密度脂蛋白2(HDL2，好的膽固醇)會增高。有些人將這兩種藥劑與維生素E和其他的抗氧化劑例如維生素C、硒和貝他胡蘿蔔素一齊服用，這些成分加起來反而會削弱HDL2的增加，減少保護心臟的效果。
3.
艾滋病用藥Tipranavir(Aptivus),。與維生素E一齊服用會造成嚴重和致命的出血。7
4. 環孢靈素(Cyclosporine)。大量的維生素E可能增加其藥效和副作用。8
5. 會被肝臟細胞色素(Cytochrome)
P450 3A4改變和分解的藥物。維生素E可能會降低藥效。這些藥物包括: ketoconazole (Nizoral), itraconazole (Sporanox), fexofenadine (Allegra), triazolam (Halcion)等。8
6.降血脂(膽固醇)藥物。這些藥物包括: atorvastatin (Lipitor), fluvastatin (Lescol), lovastatin (Mevacor), and pravastatin (Pravachol)等8。
7. 抗憂鬱症藥物。維生素E干擾身體對三環抗憂鬱類藥物如去甲丙咪嗪（desipramine）的吸收，其他類似的藥有丙咪嗪(imipramine)和去甲替林(nortriptyline)。8
8. 治療精神病藥物。維生素E干擾身體對氯丙嗪(chlorpromazine)的吸收。8
9. 貝他阻斷劑。例如propranolol，atenolol和metoprolol。8
最佳服用時間/方法:
無時間的限制，但是維生素E補充錠應與含有油脂的食物一同服用以利吸收。
建議每日攝取量(RDA):
維它命E
|
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人生階段群組
|
適當攝取量(RDA)
毫克(mg)/日
|
耐受上限
毫克/日
(ULs mg/day)
|
嬰兒
0-6個月
7-12個月
|
4
5
|
尚未建立
|
孩童
1-3歲
4-8歲
9-13歲
|
6
7
11
|
200(300 IU)
300(450 IU)
600(900 IU)
|
男性
14-18歲
>= 19歲
|
15
15
|
800(1200 IU)
1000(1500 IU)
|
女性
14-18歲
>= 19歲
|
15
15
|
800(1200 IU)
1000(1500 IU)
|
孕婦
|
15
|
1000(1500 IU)
|
哺乳
|
19
|
1000(1500 IU)
|
一個國際單位(IU)的維生素E等於天然成份的0.67毫克(mg)；或是人造成份的0.45毫克。3
一毫克的維生素E相當於天然成份的1.49國際單位(IU)，或是人造成份的2.22國際單位。
食物來源:
含維生素E的食物
(Foods with vitamin E)
|
|||
食物
(100公克)
|
Foods
(100g)
|
阿爾法-生育酚
含量/毫克
Alpha-
tocopherol
content/mg
|
相當於每日
攝取量20mg
%i
|
麥芽油
|
Oil,wheat germ5
|
149.40
|
700%
|
葵花子油
|
Oil,sunflower5
|
41.08
|
205%
|
杏仁油
|
Oil, almond5
|
39.22
|
196%
|
葵瓜子
|
Seed,sunflower5
|
36.30
|
182%
|
紅花油
|
Oil,safflower5
|
34.10
|
171%
|
米糠油
|
Oil, rice bran5
|
32.30
|
162%
|
辣椒
|
spices, pepper
|
30.00
|
150%
|
匈牙利紅椒
|
spices, paprika
|
30.00
|
150%
|
葡萄子油
|
Oil, Grapeseed5
|
28.80
|
144%
|
杏仁
|
Nut, almond
|
25.87
|
129%
|
芥花子油
|
Oil,canola5
|
17.48
|
87%
|
薑糖
|
candied ginger
|
17.00
|
85%
|
棕櫚油
|
Oil, Palm5
|
15.94
|
80%
|
花生油
|
Oil, peanut5
|
15.70
|
79%
|
榛果
|
nut, Hazelnut
|
15.03
|
75%
|
玉米油
|
Oil, corn5
|
14.50
|
73%
|
橄欖油
|
Oil,olive5
|
14.00
|
70%
|
松子
|
Nut, pine
|
9.30
|
47%
|
黃豆油
|
Oil, soybean5
|
8.18
|
41%
|
花生
|
Peanut
|
6.90
|
35%
|
巴西堅果油
|
Oil, Brazilnut5
|
5.73
|
29%
|
巴西堅果
|
Nut, Brazil
|
5.73
|
29%
|
番茄汁
|
Tomato juice
|
5.56
|
28%
|
豆腐
|
Tofu
|
5.30
|
27%
|
杏油
|
Oil, apricot5
|
4.00
|
20%
|
芋頭
|
Taro
|
2.93
|
15%
|
香菜
|
Coriander
|
2.50
|
13%
|
旗魚
|
Swordfish
|
2.36
|
12%
|
罌粟籽
|
seed, Poppy
|
2.24
|
11%
|
蝦
|
Shrimp
|
2.20
|
11%
|
菠菜
|
Spinach
|
2.10
|
11%
|
酪梨
|
Avocado
|
2.10
|
11%
|
開心果
|
nut,Pistachio
|
1.93
|
10%
|
可可奶油
|
Cocoa butter
|
1.80
|
9%
|
奇異果
|
Kiwifruit
|
1.46
|
7%
|
美洲胡桃
|
nut, pecan
|
1.40
|
7%
|
麻油
|
Oil, sesame5
|
1.40
|
7%
|
芝麻
|
seed, sesame
|
1.21
|
6%
|
腰果
|
nut, cashew
|
0.92
|
5%
|
胡桃
|
nut, walnut
|
0.70
|
4%
|
夏威夷堅果
|
nut, Macadamia
|
0.57
|
3%
|
亞麻子油
|
Oil, flaxseed5
|
0.47
|
2%
|
i. Equivalent to Percentage of Daily
Value 20mg。
商業製造:
大量生產的維生素E所用的原料可分為幾類:13
1. 天然維生素E: 是一種未酯化的形式稱為d-阿爾法-生育酚(d-alpha-tocopherol)，它是一種酒精，是存在於大自然中的單一立體異構物（stereoisomer）。其來源主要是黃豆油和葵花油。
2. 半合成-酯類: 製造商通常利用醋酸或琥珀酸將維生素E的苯酚(phenol)形式轉化為酯。酯是一種由羧酸和酒精形成的鹽，生育酚就是這個酒精。這些生育酚的酯類在儲藏時比較穩定不易氧化因為他們處在酯化的形式時沒有抗氧化的行為。這些酯類在胃腸中被酯解酶去酯化，然後被吸收為自由生育酚。根據研究，這種生育酚酯類的吸收與天然生育酚有類似的生物可利用性。
3. 化學合成的維生素E: 這種形式稱為dl-阿爾法-生育酚(dl-alpha-tocopherol)，是由三甲基氫醌(trimethylhydroquinone)和異植醇(isophytol)結合而得。化學合成的維生素E是消旋混合物(racemic mixture)，含有份量相同的阿爾法-生育酚全部的8種同質異構體，因此它僅有相等於天然維生素E大約一半的生物活性。
4. 分餾形式: 最常見的分餾形式為天然混合生育酚加上天然的d-嘎瑪-生育酚。
<參考資料>
1.
Vitamin E, University of Maryland
Medical Center. http://umm.edu/health/medical/altmed/supplement/vitamin-e
2.
Vitamin E, US National Library of
Medicine "MedlinePlus"，http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002406.htm
3.
Vitamin E, Wikipedia, https://en.wikipedia.org/wiki/Vitamin_E
4.
Vitamin E - Fact Sheet for Health
Professionals, US National Institutes of Health. https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminE-HealthProfessional/
5.
National Nutrient Database of USDA
Agricultural research Service. http://ndb.nal.usda.gov/ndb/nutrients/report/nutrientsfrm?max=25&offset=0&totCount=0&nutrient1=323&nutrient2=341&nutrient3=342&subset=1&fg=4&sort=c&measureby=g
6. Newly Discovered Benefits of Gamma
Tocopherol. Life Extension Magazine，http://www.lifeextension.com/Magazine/2002/10/report_gamma/Page-01
7. Interactions between vitamin E and
other drugs. Drugs.com.
8. Vitamin E interactions. WebMD. http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-954-vitamin%20e.aspx?activeingredientid=954&activeingredientname=vitamin%20e
9. Possible interactions with vitamin E.
University of Maryland Medical Center. http://umm.edu/health/medical/altmed/supplement-interaction/possible-interactions-with-vitamin-e
10. Vitamin E, Mineravita. http://www.mineravita.com/en/vitamin_e_tocopherol.html
11. alpha-Tocopherol, NIH Open chemistry
database。http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/alpha-Tocopherol#section=Top
12. Vitamin E, University
of Illinois at Chicago. https://www.uic.edu/classes/phar/phar332/Clinical_Cases/vitamin%20cases/vitamin%20E/Vit%20E%20Physiology.htm
13. The many forms of vitamin E, Natural
products insider. http://www.naturalproductsinsider.com/articles/2013/11/the-many-forms-of-vitamin-e.aspx
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